Том 337 № 6 (2026)
DOI https://doi.org/10.18799/24131830/2026/6/5181
Прогнозирование биологической активности нитрилсиланов и нитрилсилоксанов
Актуальность исследования обусловлена необходимостью поиска новых эффективных биоцидных присадок для моторных масел, способных предотвращать микробиологическое загрязнение и повышать эксплуатационные характеристики смазочных материалов. Целью работы является установление структурно-функциональных связей и создание прогностических уравнений, позволяющих оценивать и прогнозировать антимикробную и фунгицидную активность элементорганических соединений на основе нитрилсиланов и нитрилсилоксанов. Для этого были получены индексы реакционной активности – значения граничных орбиталей (высшая занятая молекулярной орбиталь и низшая занятая молекулярная орбиталь), глобальный индекс электрофильности исследуемых нитрилсиланов и нитрилсилоксанов и значения биологической активности исследуемых веществ в масле М-10, а также проведено сопоставление результатов теоретических расчетов и экспериментальных данных с эталонным образцом – пентахлорфенолятом натрия. Методы. Математическое моделирование, статистические методы, вычислительный эксперимент, гибридный метод B3LYP с использованием базисного набора 6-31+G(d,p). Антимикробные свойства соединений исследовались методом лунки на агаровой среде. Результаты и выводы. Показано, что элементорганические соединения способны проявлять биологическую активность и могут быть рекомендованы в роли биоцидных присадок. Для оценки влияния комбинации всех рассмотренных факторов на зону подавления роста микроорганизмов исследуемых соединений представлены ее графические зависимости (для смеси бактерий и грибов) от концентрации исследуемых элементорганических соединений. В качестве факторов рассмотрены: – величина разницы энергий граничных орбиталей, – массовая концентрация, – длина связи «Si–C», – величина дипольного момента, – величина электрофильности. Интерпретация полученной модели (диаметр, Y) показала, что большее влияние на нее оказывает фактор . После него идут по силе влияния на отклик , далее двойные и тройные взаимодействия различных факторов. По результатам моделирования по значениям коэффициентов уравнений были выявлены общие и отличительные признаки по двум моделям (бактерицидной и фунгицидной) зоны подавления микроорганизмов.
Для цитирования: Логинова М.Е., Колчина Г.Ю., Гусейнова С.Н., Мовсум-заде Н.Ч., Бабаев Э.Р., Мовсумзаде Э.М. Прогнозирование биологической активности нитрилсиланов и нитрилсилоксанов. Известия Томского политехнического университета. Инжиниринг георесурсов, 2026, Т. 337, № 6, С. 25-34. https://doi.org/10.18799/24131830/2026/6/5181
Ключевые слова:
нитрилсиланы, нитрилсилоксаны, кремнийорганические нитрилы, антимикробные свойства, биологическая активность, моделирование, расчет, прогнозирование
Библиографические ссылки:
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Анисимов И.Г., Бадыштова К.М., Бнатов С.А. и др. Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. ассортимент и применение: справочник. Под ред. В.М. Школьникова. изд. 2-е перераб. и доп. М.: ИЦ «Техинформ», 1999. 596 с.
2. Остриков В.В., Нагорнов С.А., Гафуров И.Д. Топливо и смазочные материалы. Уфа: БГАУ, 2006. 291 с.
3. Ramachandran K.I., Deepa G., Namboori K. Computational chemistry and molecular modeling: principles and applications. New Delhi: Springer, 2008. 405 p.
4. Бабаев Э.Р. Биоцидные добавки к топливам и маслам. Нефтегазохимия, 2022, № 4, С. 25–30. DOI: 10.24412/2310-8266-2022-4-25-30.
5. Фарзалиев В.М., Стрик M., Мовсумзаде Э.М., Бабаев Э.Р., Мамедова П.Ш., Эйвазова И.М. Разработка новой ком позиции с эффективными биоцидными и нефтевытесняющими свойствами. Изв. вузов. Химия и хим. Технология, 2017, Т. 60, Вып. 1, С. 68–74. DOI: 10.6060/tcct.2017601.5470
6. Алиев Ф.Ю., Азизова С.М. К вопросу об эффективности действия многофункциональных присадок в смазочных маслах. Химия и технология топлив и масел, 2024, № 3 (643), С. 43–48. DOI: 10.32935/0023-1169-2024-643-3-43-48
7. Колчина Г.Ю., Бабаев Э.Р., Мовсумзаде Э.М. Особенности структуры и свойств многофункциональных добавок, содержащих атомы азота и серы в кольце. AIP Conference Proceedings, 2022, Vol. 2390, P. 020033.
8. Полетаева О.Ю., Колчина Г.Ю., Леонтьев А.Ю., Бабаев Е.Р., Мовсумзаде Е.М., Хасанов И.И. Геометрическая и электронная структура тяжелых высоковязких нефтяных компонентов. Изв. вузов. Химия и хим. технология, 2019, Vol. 62, № 9, P. 40–45. DOI: 10.6060/ivkkt.20196209.6022
9. Тухватуллин Р.Ф., Колчина Г.Ю., Мовсумзаде Э.М., Мамедова П.Ш., Бабаев Э.Р. Синтез и исследование геометрии и электронной плотности пространственно-затрудненных фенолов, используемых в качестве антиокислительных присадок к смазочным маслам. Изв. вузов. Химия и хим. Технология, 2018, Т. 61, № 4–5, С. 84–92. DOI: 10.6060/tcct.20186104-05.5659.
10. Колчина Г.Ю., Полетаева О.Ю., Мовсумзаде Э.М., Бабаев Э.Р., Бахтина А.Ю., Мамедова П.Ш. Исследование влияния строения молекул многофункциональных присадок на эффективность их действия в нефтях и нефтепродуктах. Башкирский химический журнал, 2020, Т. 27, № 1, С. 27–31. DOI:10.17122/bcj-2020-1-27-31.
11. Мовсумзаде Э.М., Колчина Г.Ю., Гусейнова С.Н., Каримов Э.Х., Бахтина А.Ю., Логинова М.Е., Колчин А.В. Взаимосвязь биологической активности и расчетных параметров нитрилсиланов и нитрилсилоксанов. Изв. вузов. Химия и хим. Технология, 2023, Т. 66, № 5, С. 120–127. DOI: 10.6060/ivkkt.20236605.6749.
12. Luz G., Sousa B., Guedes A., Barreto C. Biocides used as additives to biodiesels and their risks to the environment and public health: a review. Molecules, 2018, Vol. 23, № 10, P. 2698–2703.
13. Гусейнова С.Н., Бабаев Э.Р., Мовсум-заде Н.Ч., Сырлыбаева Р.Р., Сафиуллина И.И., Мовсумзаде Э.М. Комплексообразование солей переходных металлов с некоторыми кремнийорганическими нитрилами: термодинамика, механизм реакции и практические свойства. SOCAR-Proceedings, 2015, № 3, С. 66–76. DOI: 10.5510/OGP20150300254
14. Thakk A.J. Quantum Chemistry. San Rafael: Morgan&Claypool Publ., 2014. 122 p.
15. Coststella K., Do Vaile Thayana F., Sentos Ellen D., Angelo R. Synthesis and evaluation of biocide and cetane number improver additives for biodiesel from chemical changes in triacylglycerides. Journal of Brasilian Chemical Society, 2018, Vol. 29, № 12, P. 5053–5059
16. Коновалов И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А и др. Современные тенденции органической химии в российских университетах. Российский журнал органической химии, 2018, Vol. 54, № 2, P. 157–371. DOI: 10.1134/S107042801802001X.
17. Прогнозирование диаметра зоны угнетения роста микроорганизмов дисульфидов: свидетельство о регистрации программы для ЭВМ RU № 2024662061, 23.05.2024. Заявка № 2024661375 от 14.05.2024.
18. Логинова М.Е., Колчина Г.Ю., Мовсумзаде Э.М. К вопросу о моделировании структуры и свойств. ХХII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии: Сборник тезисов докладов: в 7 томах, посвящённый 190-летию Д.И. Менделеева и 300-летию основания Российской академии наук. Сочи: ООО "Буки Веди", 2024. С. 163.
19. Granovsky A.A. Firefly computational chemistry program. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html. (дата обращения 15.01.2024).
20. Колчина Г.Ю., Логинова М.Е., Бабаев Э.Р., Мовсумзаде Э.М. Инженерный эксперимент в химии сероорганических соединений. М.: Обракадемнаука, 2024. 120 с.
21. Логинова М.Е., Мовсумзаде Э.М., Фаттахов М.М., Ахтямов Э.К., Четвертнев С.С. Development of the theories for similarity of physico-chemical processes. История и педагогика естествознания, 2022, № 4, С. 39–42. DOI: 10.24412/2226-2296-2022-4-39-42
22. Санников Р.Х. Теория подобия и моделирования. Планирование инженерного эксперимента. Уфа: УГНТУ, 2010. 214 с.
REFERENCES
1. Anisimov I.G., Badyshtova K.M., Bnatov S.A. Fuels, lubricants, and technical fluids. Range and application: reference book. 2nd ed., rev. and expand. Ed. by V.M. Shkolnikov. Moscow, Tekhinform Publ. Center, 1999. 596 p. (In Russ.)
2. Ostrikov V.V., Nagornov S.A., Gafurov I.D. Fuels and Lubricants. Ufa, Bashkir State Agrarian University Publ. House, 2006. 291 p. (In Russ.)
3. Ramachandran K.I., Deepa G., Namboori K. Computational chemistry and molecular modeling: principles and applications. New Delhi, Springer, 2008. 405 p.
4. Babaev, E.R. Biocidal additives to fuels and oils. Oil and Gas Chemistry, 2022, no. 4, pp. 25–30. (In Russ.) DOI: 10.24412/2310-8266-2022-4-25-30.
5. Farzaliyev V.M., Streek M., Movsumzade E.M., Babayev E.R., Mammadova P.S., Eyvazova I.M. Development of new composition with effective biocidal and oil-displacing properties. ChemChemTech., 2017, vol. 60, no. 1, pp. 68–74. (In Russ.) DOI: 10.6060/tcct.2017601.5470
6. Aliev F.Yu., Azizova S.M. On the effectiveness of multifunctional additives in lubricating oils. Chemistry and Technology of Fuels and Oils, 2024, no. 3 (643), pp. 43–48. (In Russ.) DOI: 10.32935/0023-1169-2024-643-3-43-48.
7. Kolchina G.Yu, Babaev E.R, Movsumzade E.M. Features of the structure and properties of multifunctional additives containing nitrogen and sulfur atoms in the ring. AIP Conference Proceedings, 2022, vol. 2390, pp. 020033. (In Russ.)
8. Poletaeva O.Yu., Kolchina G.Yu., Leontev A.Yu., Babayev E.R., Movsumzade E.M., Khasanov I.I. Geometric and electronic structure of heavy highly viscous oil components. ChemChemTech., 2019, vol. 62, no. 9, pp. 40–45. (In Russ.) DOI: 10.6060/ivkkt.20196209.6022
9. Tukhvatullin R.F., Kolchina G.Yu., Movsumzade E.M., Mamedova P.Sh., Babaev E.R. Synthesis and study of the geometry and electron density of spatially hindered phenols used as antioxidant additives for lubricating oils. Bulletin of Higher Educational Institutions: Chemistry and Chemical Technology, 2018, vol 61, no. 4–5, pp. 84-92. (In Russ.) DOI: 10.6060/tcct.20186104-05. (In Russ.)
10. Kolchina G.Yu., Poletaeva O.Yu., Movsumzade E.M., Babaev E.R., Bakhitina A.Yu., Mamedova P.Sh.Study of the influence of molecular structure of multifunctional additives on their effectiveness in oils and petroleum products. Bashkir Chemical Journal, 2020, vol. 27, no. 1, pp. 27–31. DOI: 10.17122/bcj-2020-1-27-31
11. Movsumzade E.M., Kolchina G.Yu., Guseynova S.N., Karimov E.H., Bakhitina A.Yu., Loginova M.E., Kolchin A.V. Relationship between biological activity and calculated parameters of nitrilsilanes and nitrilsiloxanes. Bulletin of Higher Educational Institutions: Chemistry and Chemical Technology, 2023, vol. 66, no. 5, pp. 120–127. (In Russ.) DOI: 10.6060/ivkkt.20236605
12. Luz G., Sousa B., Guedes A., Barreto C. Biocides used as additives to biodiesels and their risks to the environment and public health: a review. Molecules, 2018, vol. 23, no. 10, pp. 2698–2703.
13. Guseynova S.N., Babaev E.R., Movsumzade N.Ch., Syrylybaeva R.R., Safiullina I.I., Movsumzade E.M. Complex formation of transition metal salts with certain organosilicon nitriles: thermodynamics, reaction mechanism, and practical properties. SOCAR Proceedings, 2015, no. 3, pp. 66–76. DOI: 10.5510/OGP20150300254
14. Thakkar A.J. Quantum chemistry. San Rafael, Morgan & Claypool Publ., 2014. 122 p.
15. Coststella K., Do Vaile Thayana F., Sentos Ellen D., Angelo R. Synthesis and evaluation of biocide and cetane number improver additives for biodiesel from chemical changes in triacylglycerides. Journal of the Brazilian Chemical Society, 2018, vol. 29, no. 12, pp. 5053–5059.
16. Konovalov A.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtarev A.V., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Mamedov V.A. Modern trends in organic chemistry at Russian universities. Russian Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 54, no. 2, pp. 157–371. (In Russ.) DOI: 10.1134/S107042801802001X
17. Forecasting the diameter of the inhibition zone for microbial growth disulfides: registration certificate for computer program RU №2024662061, May 23, 2024; Application no. 2024661375 from May 14, 2024. (In Russ.)
18. Loginova M.E., Kolchina G.Yu., Movsumzade E.M. On modeling the structure and properties. XXII Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry. Collection of Abstracts in Seven Volumes dedicated to the 190th anniversary of D.I Mendeléev and the 300th anniversary of the Russian Academy of Sciences. Sochi, LLC "Buki Vedi" Publ., 2024. pр. 163. (In Russ.)
19. Granovsky A.A. Firefly computational chemistry program. Available at: http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html (accessed 15 January 2024).
20. Kolchina G.Yu., Loginova M.E., Babaev E.R., Movsumzade E.M. Engineering experiment in sulfur-organic compounds chemistry. Moscow, Obrakademnauka Publ., 2024. 120 p. (In Russ.)
21. Loginova M.E., Movsumzade E.M., Fattakhov M.M., Akhtyamov E.K., Chetvertnev S.S. Development of theories for similarity in physicochemical processes. History and Pedagogy of Natural Science, 2022, no. 4, pp 39–42. (In Russ.) DOI: 10.24412/2226-2296-2022-4-39-42
22. Sannikov R.Kh. The theory of similarity and modeling; planning an engineering experiment. Ufa, USTU Publ., 2010. 214 p. (In Russ)
