Актуальность работы обусловлена необходимостью установления селективного влияния отдельных параметров структуры и гетероатомных функциональных групп в структуре асфальтеновых молекул на процессы их агрегации для разработки эффективных способов предотвращения осадкообразования в технологическом оборудовании на стадиях добычи, транспорта и переработки тяжелого углеводородного сырья. Цель: установить влияние структурно-группового состава, концентрации основного азота в асфальтеновых веществах на их коллоидную стабильность. Объекты: тяжелая нефть Республики Татарстан (плотность при 20 °С – 940,0 кг/м³; вязкость при 20 °С – 742,9 сСт), модельные нефтяные системы с содержанием основного азота 1, 2, 3 мас. %, асфальтены исходной и модельных нефтяных систем и продуктов их термолиза. Методы: жидкостная адсорбционная хроматография, потенциометрическое титрование, элементный анализ, криоскопия в нафталине, спектроскопия ЯМР ¹Н, структурно-групповой анализ, спектрофотометрия в видимой области. Результаты. Получены синтетические асфальтеноподобные азотистые основания посредством термолиза модельных нефтяных систем с различным содержанием основного азота (хинолина) при температуре 400 °С в течение 4 часов. В процессе термолиза модельных нефтяных систем в молекулярную структуру синтетических асфальтеноподобных веществ дополнительно встраивается 0,3–0,8 мас. % основного азота. Молекулярная масса синтетических асфальтеноподобных веществ в два раза ниже относительно асфальтенов исходной нефти. С увеличением в синтетических асфальтеноподобных веществах основного азота возрастает фактор ароматичности на 2–3 % со снижением доли парафинового углерода. Установлено, что асфальтены из термически преобразованной нефти в два раза более устойчивы к седиментации по сравнению с исходными асфальтенами, в связи с двукратным снижением их средней молекулярной массы. Показано, что скорость седиментации синтетических асфальтеноподобных азотистых оснований в два–три раза ниже по сравнению с исходными асфальтенами. Установлено, что коллоидная стабильность синтетических асфальтеноподобных веществ повышается с увеличением в их молекулярной структуре содержания N_осн.