Актуальность работы обусловлена необходимостью установления истинных механизмов формирования надмолекулярных структур в нефтяных дисперсных системах, выявления роли отдельных гетероатомных соединений и функциональных групп в процессах агрегации асфальтенов для разработки эффективных способов предотвращения осадкообразования в технологическом оборудовании на стадиях добычи, транспорта и переработки тяжелого углеводородного сырья. Цель: изучение влияния хинолина на состав, структуру и агрегативную устойчивость асфальтенов тяжелых нефтей различного химического типа. Объекты: тяжелые нефти Зюзеевского месторождения, Усинского месторождения, модельные нефтяные системы с содержанием основного азота от 1,0 до 3,0 мас. %, а также асфальтены исходных и модельных нефтяных систем. Методы: жидкостная адсорбционная хроматография, хромато-масс-спектрометрия, потенциометрическое титрование, элементный анализ, криоскопия в нафталине, спектроскопия ЯМР ¹Н, структурно-групповой анализ, спектрофотометрия в видимой области. Результаты. С увеличением в нефтяной системе концентрации N_осн до 3 мас. % содержание асфальтенов снижается независимо от типа нефтяной системы. По данным структурно-группового состава асфальтенов установлено, что хинолин активно участвует в процессах формирования надмолекулярных структур нефти нафтенового типа. С увеличением содержания N_осн в нафтеновой нефтяной системе до 3 мас. % молекулярная масса асфальтенов увеличивается в 1,5 раза с возрастанием в их составе доли основного азота в 2 раза. Это сопровождается увеличением доли нафтеноароматических структуру в средней молекуле асфальтенов. Структура асфальтенов, выделенных из модельных нефтяных систем метанового типа, напротив, обогащается алкильными фрагментами с увеличением содержания в них N_осн. Установлено, что наличие в асфальтенах тяжелых нефтей хинолина в качестве соосажденного компонента значительно снижает их агрегативную стабильность. С увеличением молекулярной массы асфальтенов нафтеновых нефтяных систем до 2000 а.е.м. и доли основного азота до 2,69 мас. % скорость их агрегации до начала осаждения снижается в 5–6 раз. Агрегативная устойчивость асфальтенов метановой нефти снижается при содержании в их составе N_осн выше 1,9 мас. % и не зависит напрямую от их молекулярной массы.