Актуальность исследования обусловлена необходимостью накопления данных об азотсодержащих соединениях тяжелых фракций, доля которых в процессах вторичной переработки нефти с каждым годом неуклонно возрастает. При этом с утяжелением сырья в нем увеличивается количество серо-, азот- и кислородсодержащих компонентов. Высокое содержание гетероатомных соединений оказывает отрицательное влияние на эффективность процессов его каталитической переработки, качество и эксплуатационные характеристики получаемых продуктов и окружающую среду. Одним из наиболее распространенных процессов облагораживания нефтяного сырья, в частности, вакуумных газойлей, является гидроочистка. Однако при каталитическом гидрообессеривании таких тяжелых дистиллятов в присутствии азотсодержащих соединений происходит ингибирование реакций гидрогенолиза сероорганических соединений. При этом степень гидродеазотирования тяжелых нефтяных фракций сравнительно невысока. Известно, что нефтяные азотсодержащие соединения подразделяются на азотистые основания, титруемые растворами кислот, и неосновные азотистые соединения. Азотистые основания представлены главным образом алкилбензо- и алкилнафтенобензопроизводными пиридина. Среди неосновных соединений могут присутствовать бензологи пиррола и амиды. Определение состава азотсодержащих соединений в вакуумных газойлях и изучение их превращений в процессе гидроочистки является важной и актуальной задачей. Цель: сравнительное исследование высоко- и низкомолекулярных азотистых оснований и неосновных азотсодержащих соединений вакуумного газойля казахстанской нефти до и после его гидроочистки. Объекты: пробы вакуумного газойля казахстанской нефти, взятые до и после процесса каталитической гидроочистки. Методы: гидроочистка, элементный анализ, потенциометрическое титрование, криоскопия в бензоле, ИК и ЯМР 1Н спектроскопии, структурно-групповой анализ. Результаты. Приведена сравнительная характеристика состава и структуры высокомолекулярных и низкомолекулярных азотистых оснований, выделенных из исходного и гидроочищенного вакуумных газойлей. Показано, что в условиях гидрообработки общее удаление азота составило 6,56 % мас., а содержание N_осн. уменьшилось на 36 %. При этом азотистые основания в продукте гидрообработки отличаются пониженными молекулярными массами. С помощью ИК-спектроскопии в составе азотистых соединений исходного и гидроочищенного вакуумных газойлей идентифицированы сходные структурные фрагменты: пиридиновые циклы (1574–1573 см^–1), карбоксильные (3225–3209 и 1709–1701 см^–1) и сульфоксидные (1033–1032 см^–1) группы. Среди азотсодержащих соединений исходного вакуумного газойля дополнительно установлены амиды (1647–1648 см^–1), которые отсутствуют в составе азотсодержащих соединений гидроочищенного вакуумного газойля. Углеводородные скелеты молекул включают ароматические (1602–1599 см^–1) и алифатические фрагменты (2960–2860 и 1460–1454, 1377, 727–723 см^–1). В соответствии с результатами структурно-группового анализа усредненные молекулы высокомолекулярных и низкомолекулярных азотистых оснований исходного и гидрообработанного вакуумных газойлей представлены нафтеноароматическими структурами с различным по величине алкильным обрамлением. Отличия, наблюдаемые между значениями отдельных структурных параметров усредненных молекул азотистых оснований исходного и гидроочищенного вакуумных газойлей, могут указывать на характер превращений исследуемых соединений при гидрообработке.