Том 323 № 3 (2013): Химия
Реакционная способность нуклеофильных центров анилина в реакции с формальдегидом
Изучена кинетика реакции взаимодействия анилина с формальдегидом в слабокислых растворах, и проведена количественная оценка реакционной способности нуклеофильных центров анилина. Показано, что нуклеофильная реакционная способность аминогруппы определяется основностью атома азота, а ароматического кольца - наибольшим зарядом на атоме углерода ароматического кольца и потенциалом ионизации. Установлено, что в нейтральных средах взаимодействие формальдегида с анилином осуществляется по атому азота с образованием N-метилольных производных анилина. С-метилольные производные могут образовываться как непосредственно в реакции анилина с формальдегидом, так и перегруппировкой из N-метилольных производных.
Ключевые слова:
анилин, формальдегид, конденсация, ароматические соединения, амины, амиды, корреляция, уравнения, механизм